(R)-((2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl) 4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoate | 1360619-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl) 4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoate
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
• CAS: 1360619-02-8
• 化学式: C₃₆H₄₄O₈
• 分子量: 604.741
• InChiKey: ZHVILEJNSGBTLD-ZDTPFINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl) 4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (5R,8S,9S,10S,E)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-((2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl) 4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g

文献信息

• The Total Synthesis and Structural Revision of Stagonolide D
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Vedavati G. Puranik、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo202138g

  日期：2012.3.2

  The total synthesis of the putative structure of stagonolide D has been completed. The relative and absolute configuration of stagonolide D was established by synthesizing its optical antipode. The adopted strategy involves the construction of the central macrolide employing ring-closing metathesis (RCM), followed by selective protecting group manipulations and a final concomitant −OTBS deprotection

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。