(R)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methyl]acetamide | 1351866-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(R)-(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1351866-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: WMYAORPEZXLNRN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(+)-N-[(4-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  倒置还是保留？酸性添加剂对α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯的对映体Suzuki-Miyaura偶联立体化学过程的影响

  摘要：

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。

  DOI：

  10.1021/ja210025q

文献信息

• Inversion or Retention? Effects of Acidic Additives on the Stereochemical Course in Enantiospecific Suzuki–Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters
  作者：Tomotsugu Awano、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja210025q

  日期：2011.12.28

  The stereochemical course of the stereospecific Suzuki-Miyaura coupling of enantioenriched α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl bromides can be switched by the choice of acidic additives in the presence of a Pd/XPhos catalyst system. Highly enantiospecific, invertive C-C bond formation takes place with the use of phenol as an additive. In contrast, high enantiospecificity for retention of

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。