(1R,3S,5Z)-5[(E)-2-((1R,3aS,7aR)-hexahydro-1-{(S)-1-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl]propan-2-yl}-7a-methyl-1H-inden-4(7aH)-ylidene)ethylidene]-4-methylenecyclohexane-1,3-diol | 1356484-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5Z)-5[(E)-2-((1R,3aS,7aR)-hexahydro-1-{(S)-1-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl]propan-2-yl}-7a-methyl-1H-inden-4(7aH)-ylidene)ethylidene]-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)tetrazol-2-yl]propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1356484-41-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₃
• 分子量: 456.629
• InChiKey: KNCTYBCEKRDFBZ-LBZBXKOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,3S,5Z)-5[(E)-2-((1R,3aS,7aR)-hexahydro-1-{(S)-1-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl]propan-2-yl}-7a-methyl-1H-inden-4(7aH)-ylidene)ethylidene]-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258

文献信息

• Vitamin D Heterocyclic Analogues; Part 2: Synthesis of the First Vitamin D Analogues with a Tetrazole Ring at the Side Chain
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Zoila Gándara、Pedro Suárez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260258

  日期：2011.12

  Access to the calcitriol analogues with a tetrazole ring at the side chain was very efficiently achieved using the Calverley-Choudhry approach instead of the Wittig-Horner method, which gave very low yields. 1α,25-dihydroxyvitamin D3 - tetrazole - heterocycles - azasteroids - Windhaus-Grundmann ketone

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮