5-(2,6-difluorophenyl)-3-tosyl-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one | 1239231-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-difluorophenyl)-3-tosyl-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(2,6-difluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 1239231-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₄S
• 分子量: 378.396
• InChiKey: WCOQVARZDRLLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-difluorophenyl)-3-tosyl-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((1R*,2R*)-2-(2,6-difluorophenyl)-2-vinylcyclopropyl) p-tolyl sulfone 、 ((1R*,2S*)-2-(2,6-difluorophenyl)-2-vinylcyclopropyl) p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  跨环的，脱羧的克莱森重排反应，用于合成硫取代的乙烯基环丙烷。

  摘要：

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00976h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-hydroxy-2-tosylhex-4-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 mg的产率得到5-(2,6-difluorophenyl)-3-tosyl-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  跨环的，脱羧的克莱森重排反应，用于合成硫取代的乙烯基环丙烷。

  摘要：

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00976h