6-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,6-dihydropyran-2-one | 1242082-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1242082-61-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: HNYGPHDSNYXQLR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,6-dihydropyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到6-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-aspergillide B via a highly diastereoselective oxocarbenium allylation

  摘要：

  The synthesis of (+)-aspergillide B is described by means of a highly diastereoselective oxocarbenium allylation followed by a cross-metathesis and final Yamaguchi macrolactonization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.025
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)but-3-enylester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-aspergillide B via a highly diastereoselective oxocarbenium allylation

  摘要：

  The synthesis of (+)-aspergillide B is described by means of a highly diastereoselective oxocarbenium allylation followed by a cross-metathesis and final Yamaguchi macrolactonization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.025

文献信息

• Convergent synthesis of (+)-aspergillide B via a highly diastereoselective oxocarbenium allylation
  作者：Amanda J. Mueller Hendrix、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.025

  日期：2010.8

  The synthesis of (+)-aspergillide B is described by means of a highly diastereoselective oxocarbenium allylation followed by a cross-metathesis and final Yamaguchi macrolactonization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.