(2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1346653-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1346653-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: JPKWPXFBCGOLQJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,6R)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1-dimethylethyl)-6-(2-oxoethyl)-2,3-dihydro-6H-pyran
  参考文献：
  名称：

  迈向简化的吡咯糖苷A：合成二氢吡喃类似物的C1-C11

  摘要：

  从单保护的2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇开始合成了蛇绿苷A C1-C11片段的简化类似物。氧化，不对称烯丙基化和丙烯酰化提供了用于闭环复分解为δ-内酯的底物。用三甲基（乙烯基氧基）硅烷还原，酰化和同系化以立体异构体方式提供了一个受保护的C3-C11类似物。C1-C2片段的引入和2,3-顺式立体化学的引入是通过硼介导的Evans aldol反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.131
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  迈向简化的吡咯糖苷A：合成二氢吡喃类似物的C1-C11

  摘要：

  从单保护的2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇开始合成了蛇绿苷A C1-C11片段的简化类似物。氧化，不对称烯丙基化和丙烯酰化提供了用于闭环复分解为δ-内酯的底物。用三甲基（乙烯基氧基）硅烷还原，酰化和同系化以立体异构体方式提供了一个受保护的C3-C11类似物。C1-C2片段的引入和2,3-顺式立体化学的引入是通过硼介导的Evans aldol反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.131

文献信息

• Towards a simplified peloruside A: synthesis of C1–C11 of a dihydropyran analogue
  作者：Emma M. Casey、Febly Tho、Joanne E. Harvey、Paul H. Teesdale-Spittle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.131

  日期：2011.12

  A simplified analogue of the C1–C11 fragment of peloruside A has been synthesised starting from a monoprotected 2,2-dimethylpropane-1,3-diol. Oxidation, asymmetric allylation and acryloylation provided a substrate for ring-closing metathesis to a δ-lactone. Reduction, acylation and homologation with trimethyl(vinyloxy)silane provided a protected C3–C11 analogue in a stereoisomer manner. Introduction

  从单保护的2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇开始合成了蛇绿苷A C1-C11片段的简化类似物。氧化，不对称烯丙基化和丙烯酰化提供了用于闭环复分解为δ-内酯的底物。用三甲基（乙烯基氧基）硅烷还原，酰化和同系化以立体异构体方式提供了一个受保护的C3-C11类似物。C1-C2片段的引入和2,3-顺式立体化学的引入是通过硼介导的Evans aldol反应实现的。