(2S)-1-[(E)-3-methylbut-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1206876-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(E)-3-methylbut-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1206876-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VESYUDOIRSDUBB-IWGCBNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 L-脯氨酸 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(E)-3-methylbut-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (3S,7aS)-3-(2-methylpropyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 、 (3R,7aS)-3-(2-methylpropyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的羟醛反应中难以捉摸的烯胺中间体：NMR检测，形成途径和稳定趋势

  摘要：

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。

  DOI：

  10.1002/anie.200906629

文献信息

• The Elusive Enamine Intermediate in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: NMR Detection, Formation Pathway, and Stabilization Trends
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.200906629

  日期：——

  The missing link: The elusive enamine intermediate of nucleophilic proline catalysis was detected and stereochemically characterized by NMR analysis of the aldehyde self‐aldolization reaction in dipolar aprotic solvents. NMR exchange spectroscopy (EXSY) was used to observe direct enamine formation from oxazolidinones. Additionally, the stabilization of the intermediate by the appropriate choice of

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。