N-{(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl}-4-methyl-1-benzenesulfonamide | 1013212-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl}-4-methyl-1-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1013212-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: AZGASTUEYPEZQQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl}-4-methyl-1-benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到N1-{(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral oxa- and azacycle-fused anthraquinone derivatives

  摘要：

  A convenient protocol for the synthesis of chiral pyran and piperidine ring-fused anthraquinone derivatives has been developed from (R)-2,3-O-cyclohexylidene-glyceraldehyde using sequential applications of enyne metathesis, Diels-Alder reaction and aromatization as key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.001
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-{(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl}-4-methyl-1-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸和4,5-二羟基胡椒酸衍生物的对映异构体的互补途径

  摘要：

  已开发出同时获得N-保护的胡椒酸对映异构体和相应的4,5-二羟基化衍生物的互补新途径，其中涉及手性N-烯丙胺的立体发散烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.097

文献信息

• Complementary routes to both enantiomers of pipecolic acid and 4,5-dihydroxypipecolic acid derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Titas Biswas、Tanmoy Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.097

  日期：2008.2

  Complementary new routes to both enantiomers of N-protected pipecolic acid and the corresponding 4,5-dihydroxylated derivatives are developed, which involve stereo-divergent allylation of a chiral N-allylimine and ring-closing metathesis as key steps.

  已开发出同时获得N-保护的胡椒酸对映异构体和相应的4,5-二羟基化衍生物的互补新途径，其中涉及手性N-烯丙胺的立体发散烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。
• Synthesis of chiral oxa- and azacycle-fused anthraquinone derivatives
  作者：Tanmoy Biswas、Titas Biswas、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.001

  日期：2010.2

  A convenient protocol for the synthesis of chiral pyran and piperidine ring-fused anthraquinone derivatives has been developed from (R)-2,3-O-cyclohexylidene-glyceraldehyde using sequential applications of enyne metathesis, Diels-Alder reaction and aromatization as key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.