[(2R,4R)-4-prop-2-enoyloxypentan-2-yl] prop-2-enoate | 960322-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-4-prop-2-enoyloxypentan-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 960322-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: RGYTWOORRGVAPZ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 [(2R,4R)-4-prop-2-enoyloxypentan-2-yl] prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(2R,4R)-2,4-dimethyl-7-nonyl-1,5-dioxecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbanion vs. Carbon Radical in Tandem 1,4-Addition to Two Connected Units of Acrylate or Methacrylate

  摘要：

  两个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单元与2,4-戊二醇连接。有机金属化合物与该底物的迈克尔加成未能引起生成的烯醇化物的预期分子内迈克尔加成，但碳自由基的加成诱导了内部加成，得到环状化合物，产率高达79%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以63%的产率得到[(2R,4R)-4-prop-2-enoyloxypentan-2-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carbanion vs. Carbon Radical in Tandem 1,4-Addition to Two Connected Units of Acrylate or Methacrylate

  摘要：

  两个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单元与2,4-戊二醇连接。有机金属化合物与该底物的迈克尔加成未能引起生成的烯醇化物的预期分子内迈克尔加成，但碳自由基的加成诱导了内部加成，得到环状化合物，产率高达79%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2011

文献信息

• Carbanion vs. Carbon Radical in Tandem 1,4-Addition to Two Connected Units of Acrylate or Methacrylate
  作者：Shinya Nagano、Siddiki S. M. A. Hakim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/bcsj.80.2011

  日期：2007.10.15

  Two units of acrylate or methacrylate were connected with 2,4-pentanediol. Michael addition of organometallic compounds to this substrate failed to cause the intended intramolecular Michael addition of the generated enolate, but the addition of carbon radical induced the internal addition to give cyclic compounds in yields up to 79%.

  两个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单元与2,4-戊二醇连接。有机金属化合物与该底物的迈克尔加成未能引起生成的烯醇化物的预期分子内迈克尔加成，但碳自由基的加成诱导了内部加成，得到环状化合物，产率高达79%。