1-benzyl-3-[(1'R)-phenylethyl]-4-chloromethyl-5-methoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one | 1222011-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(1'R)-phenylethyl]-4-chloromethyl-5-methoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5R)-3-benzyl-5-(chloromethyl)-2-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]imidazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 1222011-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 400.905
• InChiKey: QYSUFLCDNRYJTG-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate 、 苄胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-benzyl-3-[(1'R)-phenylethyl]-4-chloromethyl-5-methoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one 、 1-benzyl-3-[(1'R)-phenylethyl]-4-chloromethyl-5-methoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087

文献信息

• Conjugate addition of amines to chiral 3-aziridin-2-yl-acrylates
  作者：Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Bong Chan Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.087

  日期：2010.4

  Conjugate addition of benzylamine to chiral methyl cis-3-aziridin-2-yl-acrylates was successfully proceeded to yield 3-aziridin-2-yl-3-benzylaminopropionates in high yield with high stereoselectivity. The addition products were used for the asymmetric synthesis of vicinal diamine derivatives including 4-amino-5-methylpyrrolidin-2-one, 3,4-diaminopentanoate, and 5-chloromethyl-4-alkoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。