(11aS)-10-methyl-5-phenyl-1,2,3,5,10,11ahexahydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 1093987-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-10-methyl-5-phenyl-1,2,3,5,10,11ahexahydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• 英文别名: (6aS)-5-methyl-11-phenyl-7,8,9,11-tetrahydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1093987-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: XMAOSQBCIJOUFH-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R/S,11aS)-5-phenyl-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(11aS)-10-methyl-5-phenyl-1,2,3,5,10,11ahexahydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  使用1-脯氨酸作为手性结构单元，从2-氨基二苯甲酮和2-氨基-4-甲氧基黄酮开始合成对映体纯的5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.168

文献信息

• Synthesis of 5-arylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines under mild cyclodehydration conditions
  作者：Loreto Legerén、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.109

  日期：2010.4

  The efficiency of a cyclodehydration reaction leading to benzodiazepinones is markedly improved by N-methylation of the amide link connecting the nucleophile and the electrophile, which is attributed to its favouring both the more reactive E-rotamer and the exit of the leaving group (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Enantiospecific synthesis of 5-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Loreto Legerén、Eduardo Gómez、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.168

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure 5-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were synthesized starting from 2-aminobenzophenones and 2-amino-4-methoxyxanthone, using l-proline as a chiral building block.

  使用1-脯氨酸作为手性结构单元，从2-氨基二苯甲酮和2-氨基-4-甲氧基黄酮开始合成对映体纯的5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂。