methyl (2R,3R,4S,1'R)-3-amino-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-methyl-3-N-(1'-phenylethyl)hexanoate | 911830-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S,1'R)-3-amino-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-methyl-3-N-(1'-phenylethyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 911830-73-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: SJFPQHRSLCWWTI-OXEMCWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S,1'R)-3-amino-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-methyl-3-N-(1'-phenylethyl)hexanoate 在 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用溶剂诱导的高立体选择性 3-丁烯基与 l-苏糖亚胺加成合成 (2S,3R,4S)-异诺他汀

  摘要：

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942426
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (DHQD)2PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 methyl (2R,3R,4S,1'R)-3-amino-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-methyl-3-N-(1'-phenylethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用溶剂诱导的高立体选择性 3-丁烯基与 l-苏糖亚胺加成合成 (2S,3R,4S)-异诺他汀

  摘要：

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942426