(2R,3S,4S)-1-benzyl-4-benzylaminomethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 849402-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-benzyl-4-benzylaminomethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-benzyl-4-[(benzylamino)methyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 849402-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: ADONCSWDTJFUIV-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-benzyl-4-benzylaminomethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S,5R)-1-benzyl-5-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3,4-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Aminomethyl-3-hydroxyprolinols and Ring Expansion into Enantiopure Polyfunctionalized Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)13
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6R,7aR)-2-benzyl-6-phenyl-hexahydro-3,5-dioxa-2,6a-diazacyclopentapentalene-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,4S)-1-benzyl-4-benzylaminomethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine
  作者：Luis Álvarez de Cienfuegos、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.031

  日期：2006.7

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 4-Aminomethyl-3-hydroxyprolinols and Ring Expansion into Enantiopure Polyfunctionalized Piperidines
  作者：Nicole Langlois、Abdallah Deyine、Jean-Marc Delcroix

  DOI：10.3987/com-04-s(p)13

  日期：——