methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-L-altruronate di(ethylthio)acetal | 948039-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-L-altruronate di(ethylthio)acetal
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 948039-08-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆S₂Si
• 分子量: 608.936
• InChiKey: CLWJNMBNCOBNPR-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-L-altruronate di(ethylthio)acetal 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-bis-ethylsulfanyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全合成的功能性糖醛酸单糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502742
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-L-altruronate di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  完全合成的功能性糖醛酸单糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502742

文献信息

• De Novo Synthesis of Uronic Acid Building Blocks for Assembly of Heparin Oligosaccharides
  作者：Alexander Adibekian、Pascal Bindschädler、Mattie S. M. Timmer、Christian Noti、Nina Schützenmeister、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200700141

  日期：2007.5.25

  An efficient de novo synthesis of uronic acid building blocks is described. The synthetic strategy relies on the stereoselective elongation of thioacetal protected dialdehydes 12 a and 17. The dialdehydes are prepared from D-xylose, a cheap and commercially available source. A highly stereoselective MgBr(2)OEt(2)-mediated Mukaiyama aldol addition to C4-aldehyde 12 a is performed to obtain D-glucuronic

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。