(2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4S)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-4-acetoxy-2-butyn-1-ol | 782496-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4S)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-4-acetoxy-2-butyn-1-ol
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[(1R,4S)-4-acetyloxy-4-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxybut-2-ynyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 782496-16-6
• 化学式: C₅₈H₇₈N₂O₉Si₂
• 分子量: 1003.44
• InChiKey: HUUYUDZQYJKFEG-XJTGFWJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4S)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-4-acetoxy-2-butyn-1-ol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-2,5-bis-[N'-trifluoroacetyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4S)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-1-(trimethylsilyl)oxy-4-acetoxy-2-butyne 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4S)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-4-acetoxy-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181