(S)-1-(1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone | 764651-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S)-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• CAS: 764651-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: YSJFKUCAKVWOSG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone 在 ammonia borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions

  摘要：

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1021/ja046259p
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 chiral substituted thioureidobutyramide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-(1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions

  摘要：

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1021/ja046259p

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046259p

  日期：2004.9.1

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.