ammonia borane | 108203-18-5

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 英文名称: ammonia borane
• 英文别名: aminoborane；Boranamine
• CAS: 108203-18-5
• 化学式: BH₄N
• 分子量: 28.8495
• InChiKey: KKAXNAVSOBXHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonia borane 在 ruthenium(at)iron nanoparticles on mesoporous carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Catalytic Properties of Ruthenium and Iron Nanoparticles/Mesoporous Carbon Composites

  摘要：

  通过在氮气和还原气氛下热解Fe-MIL-88A，得到了负载铁纳米颗粒的介孔碳材料Fe-MC。在液相中添加Ru（III），铁纳米颗粒（FeNPs）还原Ru（III）为钌纳米颗粒（RuNPs），导致形成Ru@Fe-MC的介孔碳复合材料，其中0.77 wt％的Ru完全包裹在铁纳米颗粒的表面上。研究了Ru@Fe-MC对氨基硼烷的水解性能，结果表明具有良好的催化性能，转化频率（TOF）为234.3 mol H2 min-1（mol Ru）-1，激活能为33.6 kJ/mol。Ru@Fe-MC的可重复使用催化性能在十次实验后仍保持高度活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22859
• 作为产物：
  描述：

  硼吖嗪 生成 ammonia borane
  参考文献：
  名称：

  Kwon; McGee Jr., Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, # 11, p. 2458 - 2461

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙醚 在 ammonia borane 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到对乙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜N-杂环卡宾配合物催化氨硼烷化学选择性转移氢化硝基芳烃

  摘要：

  在此，我们提出了一种使用低催化剂负载量（1 mo%）的铜N-杂环卡宾配合物作为催化剂和氨硼烷作为氢源，对硝基芳烃均相氢化生产苯胺的方法。各种具有不同官能团的硝基芳烃被选择性地转化为相应的芳香伯胺，且产率较高。该过程可以很容易地扩大规模，并表现出与各种敏感官能团的兼容性，包括卤素、三氟甲基、氨甲基、烯基、氰基、酯、酰胺和羟基。值得注意的是，这种催化方法可用于基本药物化合物的合成。机理研究表明，原位生成的 Cu-H 物质可以作为活性中间体，还原途径涉及偶氮苯、1,2-二苯肼、亚硝基苯和 N-苯基羟胺等物质。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400069

文献信息

• The interconversion between THF·B₃H₇ and B₃H₈⁻: an efficient synthetic method for MB₃H₈ (M = Li and Na)
  作者：Xin-Ran Liu、Xi-Meng Chen、Jie Zhang、Torben R. Jensen、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/c9dt00843h

  日期：——

  Efficient synthetic methods for Li/NaB₃H₈ have been developed based on the nucleophilicity of the B–H bonding pair electrons.

  基于B-H键对电子的亲核性，已经开发出了高效的Li/NaB3H8合成方法。
• Hydroboration Reaction and Mechanism of Carboxylic Acids using NaNH₂(BH₃)₂, a Hydroboration Reagent with Reducing Capability between NaBH₄ and LiAlH₄
  作者：Jin Wang、Ming-Yue Ju、Xinghua Wang、Yan-Na Ma、Donghui Wei、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00302

  日期：2021.4.2

  NH2BH3– were identified and characterized by 11B and 1H NMR. The reducing capacity of NaADBH was found between that of NaBH4 and LiAlH4. We have thus found that NaADBH is a promising reducing agent for hydroboration because of its stability and easy handling. These reactions exhibit excellent yields and good selectivity, therefore providing alternative synthetic approaches for the conversion of carboxylic

  系统研究了使用氨基二硼酸钠（NaNH 2 [BH 3 ] 2，NaADBH）形成羧酸的硼氢化反应，形成伯醇，并通过实验和计算阐明了还原机理。机理中的关键步骤是将氢离子从B原子转移到C原子，并从实验结果中得到了理论上的说明。NH的中间体2乙2 ħ 5，PhCH═CHCOOBH 2 NH 2 BH 3 -，PhCH═CHCH 2 OBO，和BH的副产物4 -，NH 2 BH 2，和NH 2 BH 3 –被鉴定并通过11 B和1 H NMR表征。NaADBH的还原能力是加入NaBH之间发现4和的LiAlH 4。因此，我们发现NaADBH由于其稳定性和易处理性而成为氢硼化的有前途的还原剂。这些反应显示出优异的收率和良好的选择性，因此提供了具有宽泛的官能团耐受性的将羧酸转化为伯醇的替代合成方法。
• Heterogeneous Dehydrocoupling of Amine–Borane Adducts by Skeletal Nickel Catalysts
  作者：Alasdair P. M. Robertson、Riccardo Suter、Laurent Chabanne、George R. Whittell、Ian Manners

  DOI：10.1021/ic201809g

  日期：2011.12.19

  transition metal. Catalytic dehydrocoupling of Me2NH·BH3 (1) and Et2NH·BH3 (5) was demonstrated using 5 mol % skeletal Ni catalyst at 20 °C and produced [Me2N–BH2]2 (2) and [Et2N–BH2]2/Et2N═BH2 (6), respectively. The related adduct iPr2NH·BH3 (7) was also dehydrogenated to afford iPr2N═BH2 (8) but with significant catalyst deactivation. Catalytic dehydrocoupling of MeNH2·BH3 (9) was found to yield the

  由Ni / Al合金中Al的选择性浸出产生的骨架Ni已成功用于各种胺-硼烷加合物的催化脱氢。低成本和简便的单步合成相结合，使该系统成为先前描述的贵金属和其他第一行金属催化剂的潜在有吸引力的替代品。催化剂的非均质性质有利于方便的产物纯化，这是第一个基于第一行过渡金属的此类系统。使用5 mol％的骨架Ni催化剂在20°C下证明了Me 2 NH·BH 3（1）和Et 2 NH·BH 3（5）的催化脱氢偶联并生成了[Me 2的N- BH 2 ] 2（2）和[等2的N- BH 2 ] 2 / ET 2 N═BH 2（6），分别。相关的加合物i Pr 2 NH·BH 3（7）也被脱氢得到i Pr 2 N = BH 2（8），但催化剂明显失活。发现MeNH 2 ·BH 3（9）催化脱氢反应生成环状三氮杂硼烷[MeNH–BH 2 ] 3（10）为主要产物，而当使用化学计量的Ni时，会形成高分子量聚（甲基氨基硼烷）[MeNH-BH
• Aluminum borate nanowires from the pyrolysis of polyaminoborane precursors
  作者：Van An Du、Titel Jurca、George R. Whittell、Ian Manners

  DOI：10.1039/c5dt03324a

  日期：——

  [N(R)H-BH2]n (1: R = H, 2: R = Me) were pyrolyzed on a range of substrates: silicon, metal foils (stainless steel, nickel, and rhodium), and sapphire wafers, as well as on Al2O3 and AlN powders. The pyrolysis of 2 on a Si-wafer resulted in porous nanostructures containing hexagonal-boron nitride (h-BN). In the case of 1 or H3N·BH3 as precursor, using rhodium foil as substrate afforded amorphous B and N-containing

  聚氨基硼烷[N（R）H-BH 2 ] n（1：R = H，2：R = Me）在一系列衬底上热解：硅，金属箔（不锈钢，镍和铑）和蓝宝石晶片以及Al 2 O 3和AlN粉末。2在硅晶片上的热解产生了包含六方氮化硼（h-BN）的多孔纳米结构。在以1或H 3 N·BH 3为前体的情况下，使用铑箔作为基材，分别得到非晶态的含B和N的纳米结构，以及多分散的球形纳米粒子。将基板切换为蓝宝石晶片和Al 2O 3或AlN粉末会导致形成晶体Al 5 BO 9纳米结构（纳米线，纳米管和纳米带）。对于蓝宝石晶片，通过改变表面缺陷密度来影响所得纳米线的尺寸。
• Iridium-Catalyzed Dehydrogenation of Substituted Amine Boranes: Kinetics, Thermodynamics, and Implications for Hydrogen Storage
  作者：Brandon L. Dietrich、Karen I. Goldberg、D. Michael Heinekey、Tom Autrey、John C. Linehan

  DOI：10.1021/ic801161g

  日期：2008.10.6

  Dehydrogenation of amine boranes is catalyzed efficiently by the iridium pincer complex (kappa (3)-1,3-(OP ( t )Bu 2) 2C 6H 3)Ir(H) 2 ( 1). With CH 3NH 2BH 3 (MeAB) and with AB/MeAB mixtures (AB = NH 3BH 3), the rapid release of 1 equiv of H 2 is observed to yield soluble oligomeric products at rates similar to those previously reported for the dehydrogenation of AB catalyzed by 1. Delta H for the

  铱钳子络合物（kappa（3）-1,3-（OP（t）Bu 2）2C 6H 3）Ir（H）2（1）有效地催化胺硼烷的脱氢。使用CH 3NH 2BH 3（MeAB）和AB / MeAB混合物（AB = NH 3BH 3），观察到1当量H 2的快速释放以类似于先前报道的AB脱氢速率产生可溶的低聚产物。由量热法测定了由1.δH催化的AB，MeAB和AB / MeAB混合物的脱氢反应。将反应的实验热与计算研究的结果进行比较。