(1S,11S,13S,15R)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one | 479668-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,11S,13S,15R)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one
• 英文别名: (1S,11S,13S,15R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-prop-2-enyl-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 479668-00-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 546.895
• InChiKey: UCZRRSKJPSAXRF-OJJQZRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11S,13S,15R)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one 在 臭氧 、 二甲基硫 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到[(1S,11R,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,6S)-2-[(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)methyl]-6-[(2S)-2-hydroxypent-4-enyl]oxan-4-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,11S,13S,15R)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3,5,7-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Apicularen A and Its Δ17,18 Z Isomer
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3701::aid-anie3701>3.0.co;2-4

  日期：2002.10.4
• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)Apicularen A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati、Aurora O′Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1002/chem.200305230

  日期：2003.12.15

  Apicularen A (1) and related benzolactone acylenamines belong to a growing class of novel natural products possessing highly cytotoxic properties. The challenging structure of 1 includes a 10-membered macrolactone ring, a tetrahydropyran system, an o,m-substituted phenol and a doubly unsaturated acyl group attached on the side chain enamine functionality. The total synthesis of apicularen A described

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。