tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 532402-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 532402-42-9
• 化学式: C₃₈H₄₀BNO₅
• 分子量: 601.55
• InChiKey: XDNSHYPYDTXSEY-PHSKOSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-4-((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pietruszka, Jörg; Witt, Andreas, Synlett, 2003, # 1, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯频哪醇 、 (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 Pinene 、 dimethyl sulfide borane 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220

文献信息

• Synthesis of “Garner” Aldehyde-Derived Cyclopropylboronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200300220

  日期：2003.8

  The “Garner” aldehyde has been used as a common intermediate for the preparation of the corresponding alkyne 7 and the alkenylboronic esters 12−16 (24−80%). Diastereoselective cyclopropanation afforded cyclopropylboronic esters 17−20 (60−84%, dr 22:78 to 92:8), the configurations of which were determined by chemical correlation (cyclopropanols 22), X-ray structural analysis (of 21a), and characteristic

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Pietruszka, Jörg; Witt, Andreas, Synlett, 2003, # 1, p. 91 - 94
  作者：Pietruszka, Jörg、Witt, Andreas

  DOI：——

  日期：——