(Z)-7-Methyl-oct-4-en-1-ol | 118495-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-Methyl-oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-methyloct-4-en-1-ol
• CAS: 118495-90-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: CXNBGNRTVRMQNL-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-Methyl-oct-4-en-1-ol 在 all(R)-3,4-bis[4-(2-Nph)-oxazolin-2-yl]-2-Me-2-Et-[1,3]-diox 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-Iodo-3-methyl-butyl)-tetrahydro-furan 、 (R)-2-(1-Iodo-3-methyl-butyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Mercuriocyclization of γ-Hydroxy-cis-alkenes

  摘要：

  Asymmetric mercuriocyclization of gamma-hydroxy-(Z)-alkenes has been achieved using Hg(II) complexed with tartrate-derived 4-(2-naphthyl)bisoxazoline as chiral ligand to give rise to 2-monosubstituted tetrahydrofurans in 86-95% ee. Not only the linker connecting two oxazolines but also their 4-substituents were found crucial for high enantioselectivity. In addition, tuning the ketal protecting group of tartrate as well as adding MeOH and K(2)CO(3) worked beneficially.

  DOI：

  10.1021/ja029777d
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-7-Methyl-oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199