1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole | 887255-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-bromo-6-(3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 887255-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₃N₃O₇
• 分子量: 578.009
• InChiKey: IHWRUCGSMYAWMF-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-(2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Halogenated 1,2,4-Triazole Nucleoside Analogues with High Potential for Chemical Modifications

  摘要：

  通过将 N-卤代-3,5-二溴-1,2,4-三唑加成到 1,2-不饱和碳水化合物衍生物（甘油）上，合成了键合在碱基 N-1 处的 1,2,4-三唑核苷类似物。给出了1,5-脱水-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-乙酰基-d-葡糖）的实例，和1，分别为5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-苄基-d-葡萄糖）。加成产物中三个卤素 [C-5（三唑）> C-2（糖）> C-3（三唑）] 的分级反应性允许随后的区域选择性取代和脱保护反应，如加氢脱卤、亲核取代（通过甲醇、肼） 、苯甲胺、苯硫酚盐）、脱乙酰化和脱苄基化。因此，该论文开辟了一种新的2-脱氧糖三唑核苷类似物的合成方法。 X 射线分析支持九种产品的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926281
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-bromo-6-(3,5-dibromo-[1,2,4]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Halogenated 1,2,4-Triazole Nucleoside Analogues with High Potential for Chemical Modifications

  摘要：

  通过将 N-卤代-3,5-二溴-1,2,4-三唑加成到 1,2-不饱和碳水化合物衍生物（甘油）上，合成了键合在碱基 N-1 处的 1,2,4-三唑核苷类似物。给出了1,5-脱水-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-乙酰基-d-葡糖）的实例，和1，分别为5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-苄基-d-葡萄糖）。加成产物中三个卤素 [C-5（三唑）> C-2（糖）> C-3（三唑）] 的分级反应性允许随后的区域选择性取代和脱保护反应，如加氢脱卤、亲核取代（通过甲醇、肼） 、苯甲胺、苯硫酚盐）、脱乙酰化和脱苄基化。因此，该论文开辟了一种新的2-脱氧糖三唑核苷类似物的合成方法。 X 射线分析支持九种产品的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926281