dimethyl (2S,3R)-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-3-[2H3]methylaspartate | 375379-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl (2S,3R)-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-3-[2H3]methylaspartate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-(trideuteriomethyl)butanedioate
• CAS: 375379-62-7
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 508.59
• InChiKey: PEWPNZBJHGCTKA-RGISJBADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-3-[2H3]methylaspartate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.14 MPa 条件下， 反应 29.5h， 以82%的产率得到(2S,3R)-3-[2H3]methylaspartic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺聚酮抗肿瘤抗生素维斯他汀生物合成中的氨基酸起始单元

  摘要：

  通过饲喂（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-3- [ 2 H 3 ]甲基天冬氨酸和3-氨基-2- [ 2 H 3 ]丙酸甲酯。发现抗维斯他汀大内酰胺部分的起始单元衍生自（2 S，3 S）-3-甲基天冬氨酸，而不衍生自（2 S，3 R）-异构体。目前和以前的结果表明，起始物是由谷氨酸通过谷氨酸突变酶催化的结构重排形成的（2S，3 S）-3-甲基天冬氨酸酯，其随后被装载到聚酮化合物合酶上。在活化或缩合过程中，可能会发生额外的差向异构和脱羧，以得到最终的C-18立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00820-1
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 dimethyl L-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)aspartate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到dimethyl (2S,3R)-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-3-[2H3]methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺聚酮抗肿瘤抗生素维斯他汀生物合成中的氨基酸起始单元

  摘要：

  通过饲喂（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-3- [ 2 H 3 ]甲基天冬氨酸和3-氨基-2- [ 2 H 3 ]丙酸甲酯。发现抗维斯他汀大内酰胺部分的起始单元衍生自（2 S，3 S）-3-甲基天冬氨酸，而不衍生自（2 S，3 R）-异构体。目前和以前的结果表明，起始物是由谷氨酸通过谷氨酸突变酶催化的结构重排形成的（2S，3 S）-3-甲基天冬氨酸酯，其随后被装载到聚酮化合物合酶上。在活化或缩合过程中，可能会发生额外的差向异构和脱羧，以得到最终的C-18立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00820-1

文献信息

• Amino acid starter unit in the biosynthesis of macrolactam polyketide antitumor antibiotic vicenistatin
  作者：Hiroshi Nishida、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00820-1

  日期：2001.9

  on the starter unit of antitumor antibiotic vicenistatin were undertaken by feeding experiments with (2S,3R)- and (2S,3S)-3-[2H3]methylaspartate, and 3-amino-2-[2H3]methylpropionate. The starter unit of the macrolactam part of vicenistatin was found to be derived from (2S,3S)-3-methylaspartate, but not from the (2S,3R)-isomer. The present as well as the previous results suggest that the starter is formed

  通过饲喂（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-3- [ 2 H 3 ]甲基天冬氨酸和3-氨基-2- [ 2 H 3 ]丙酸甲酯。发现抗维斯他汀大内酰胺部分的起始单元衍生自（2 S，3 S）-3-甲基天冬氨酸，而不衍生自（2 S，3 R）-异构体。目前和以前的结果表明，起始物是由谷氨酸通过谷氨酸突变酶催化的结构重排形成的（2S，3 S）-3-甲基天冬氨酸酯，其随后被装载到聚酮化合物合酶上。在活化或缩合过程中，可能会发生额外的差向异构和脱羧，以得到最终的C-18立体化学。