(3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one | 403790-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 403790-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: LCWACATVHLRJKA-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 (Cl₃CO)2O 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R)-4-Acetyl-1-benzyl-3-benzyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酐的简明合成

  摘要：

  提供了与C 4 –C 1 '相对构型不同的3-羟基-4-（1-羟基烷基）-β-内酰胺的一般途径。相应的3-羟基β-内酰胺的随后氧化扩环反应平稳地提供了正式衍生自（2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA），在连续的肽偶联后可提供溶菌素中存在的三肽区段2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01766-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyl-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酐的简明合成

  摘要：

  提供了与C 4 –C 1 '相对构型不同的3-羟基-4-（1-羟基烷基）-β-内酰胺的一般途径。相应的3-羟基β-内酰胺的随后氧化扩环反应平稳地提供了正式衍生自（2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA），在连续的肽偶联后可提供溶菌素中存在的三肽区段2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01766-x