2-(Allyl-benzyloxycarbonyl-amino)-2-trifluoromethyl-oct-3-ynoic acid methyl ester | 335193-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Allyl-benzyloxycarbonyl-amino)-2-trifluoromethyl-oct-3-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate；methyl 2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate
• CAS: 335193-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 411.421
• InChiKey: PQKLJYYNYWWTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Allyl-benzyloxycarbonyl-amino)-2-trifluoromethyl-oct-3-ynoic acid methyl ester 在 (η6-p-cymene)Ru(P(cyclohexyl)3)(CCC(phenyl)2)Cl triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 以40%的产率得到3-(1-Methylene-pentyl)-2-trifluoromethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(Allyl-benzyloxycarbonyl-amino)-2-trifluoromethyl-oct-3-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m

文献信息

• Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues
  作者：David Se´meril、Je´rôme Le Nôtre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Alexey F. Kolomiets、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/b007396m

  日期：——

  New α-alkynyl, α-CF3 amino esters have been prepared from electrophilic imines and used to produce 3-alkenyl-3,4-dehydroproline derivatives, ia enyne metathesis with the precatalyst [RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3. These new conjugated fluorine-containing dienes are active substrates for the Diels–Alder reaction and lead to a new class of bicyclic amino esters.

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。