(2S,3R,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-hydroxymethyl-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 276873-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-hydroxymethyl-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 276873-19-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 520.698
• InChiKey: LZUWXLDENCHAFF-ZCAZLTSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-hydroxymethyl-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 [RuH2(PPh3)4] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,5R,6S)-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸立体选择性合成木脂素的光学活性samin类型。

  摘要：

  木脂素的光学活性的samin类型为（1R，2S，5R，6S）-6-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0] octan-2-ol。通过（2R，3R）-2-[（1S和R）1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）甲基] -3-[（叔） -丁基二苯基甲硅烷基）羟甲基-1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.878
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-1,4-butanediol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,3R,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-hydroxymethyl-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸立体选择性合成木脂素的光学活性samin类型。

  摘要：

  木脂素的光学活性的samin类型为（1R，2S，5R，6S）-6-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0] octan-2-ol。通过（2R，3R）-2-[（1S和R）1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）甲基] -3-[（叔） -丁基二苯基甲硅烷基）羟甲基-1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.878

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Optically Active Samin Type of Lignan from<scp>L</scp>-Glutamic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Nobuyuki YAMAMOTO、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.878

  日期：2000.1

  The optically active samin type of lignan, (1R,2S,5R, 6S)-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-ol, was stereoselectively synthesized from L-glutamic acid via (2R,3R)-2-[(1S and R)1-[(tert - butyldimethylsilyl)oxyl-1-(2-methoxy-4,5methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert- butyldiphenylsilyl)oxylmethyl-1,4-butanediol.

  木脂素的光学活性的samin类型为（1R，2S，5R，6S）-6-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0] octan-2-ol。通过（2R，3R）-2-[（1S和R）1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）甲基] -3-[（叔） -丁基二苯基甲硅烷基）羟甲基-1，4-丁二醇。