N-benzyl-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methanimine oxide | 243983-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-benzyl-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methanimine oxide
• CAS: 243983-11-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JIUQPCYGCGOSCH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methanimine oxide 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((S)-phenyl((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的芳基甲胺配体及其在铜催化的不对称亨利反应中的应用：具有双乙酸双铜铜核的Cu配合物的罕见例子

  摘要：

  从1-脯氨酸合成了一系列新颖的差向异构的芳基甲胺配体。随后在铜（II）催化的不对称亨利反应中检查了两种差向异构体。产物产率和高达92％ee的立体选择性表明，（S，S）-表异构体优于具有（S，R）-构型的二胺。发现通过形成具有双乙酸双铜铜核的Cu（II）配合物来驱动对映选择性的增强。分离出两种类型的晶体Cu（II）配合物，并通过X射线分析建立了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANNULATED 2-AMINO-3-CYANO THIOPHENES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] 2-AMINO-3-CYANO-THIOPHÈNES ANNELÉS ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention encompasses compounds of formula (V) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, Z, R4, R5, R14, A, p, X, U, V and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of KRAS, pharmaceutical compositions and preparations containing such compounds and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  公开号：

  WO2023099623A1

文献信息

• Efficient stereoselective nucleophilic addition of pyrroles to chiral nitrones
  作者：Christophe Berini、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b802997k

  日期：——

  Regioselective additions of pyrroles to a variety of optically active nitrones under smooth acidic conditions lead to chiral pyrrolic N-hydroxylamines in good to excellent yields. Depending on the position of the chirality on the nitrone partner, the addition products have been isolated with high diastereoselectivity levels. Reaction of glyoxylate based chiral nitrones either at the C-2 or at the C-3

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。
• Visible-Light Mediated Carbamoylation of Nitrones under a Continuous Flow Regime
  作者：Pedro H. R. Oliveira、Éverton A. Tordato、Jeimy A. C. Vélez、Pablo S. Carneiro、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02266

  日期：——

  Herein, we report a rapid and scalable continuous-flow photocatalytic approach for the carbamoylation of nitrones. This protocol makes use of readily available 4-amido-1,4 dihydropyridines as carbamoyl radical precursors. The scope of this transformation exhibits high compatibility with complex structures containing amino acids, peptides, and glycosides. Importantly, the developed method allows a photocatalytic

  在此，我们报告了一种快速且可扩展的连续流光催化方法，用于硝酮的氨基甲酰化。该协议使用现成的 4-amido-1,4 二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基前体。这种转化的范围表现出与含有氨基酸、肽和糖苷的复杂结构的高度相容性。重要的是，所开发的方法允许光催化合成策略与流动条件相结合，最大限度地提高合成有价值的 α-( N-羟基) 氨基酰胺的潜力和效率。