2,2-dimethylnona-3,4-diene | 142631-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 2,2-dimethylnona-3,4-diene
• CAS: 142631-20-7
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: JROMMTFLJXFKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylnona-3,4-diene 、 C₁₃H₇⁽²⁾H₁₂N 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 氘代甲苯 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以82 %的产率得到C₂₄H₂₇⁽²⁾H₁₂N
  参考文献：
  名称：

  稀土催化的 C(sp2)-H 活化与氨基官能化烯烃的区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成

  摘要：

  半夹心稀土催化剂可作为一个独特的平台，通过丙二烯 C(sp 2 )-H 活化将多种丙二烯与氨基官能化烯烃进行区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成反应，从而提供了一种新的方法。以前难以获得的环丁烷和环丁烯衍生物家族。

  DOI：

  10.1002/anie.202210624
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4,4-二甲基-1,2-戊二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethylnona-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙与有机铜的反应：铜酸盐试剂的性质对区域和立体选择性的影响

  摘要：

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96867-9

文献信息

• Coupling of chiral 1-bromo-1,2-dienes with zinc-based cuprates: a new procedure for the regio and stereoselective synthesis of functionalized acetylenic compounds
  作者：Anna Maria Caporusso、Sara Filippi、Federica Barontini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02249-2

  日期：2000.2

  are found to be active in the cross-coupling reaction with allenic bromides affording acetylenic products with a high regio and stereoselective 1,3-anti substitution. The coupling process, which has been successfully extended to functionalized cuprates, can also be performed with alkylzinc chlorides in the presence of catalytic amounts of cuprous salts.

  发现烷基氰基古朴酸锌（Knochel试剂）在与烯丙基溴的交叉偶联反应中具有活性，从而提供具有高区域和立体选择性1,3-抗取代作用的炔属产物。偶联过程已经成功地扩展到官能化的铜酸盐，也可以在催化量的亚铜盐存在下用烷基锌氯化物进行偶联。
• Synthesis and stereochemistry of allenes. Part 3. Highly stereoselective synthesis of chiral alkyl allenes by organocopper(I)-induced anti 1,3-substitution of chiral propynyl esters
  作者：Cornelis J. Elsevier、Peter Vermeer

  DOI：10.1021/jo00276a040

  日期：1989.7