(S)-2-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophene | 1356965-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: (2S)-2-(4-fluorophenyl)thiolane
• CAS: 1356965-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FS
• 分子量: 182.262
• InChiKey: GUZJAHBKSTWQAG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanyl-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸和相关化合物作为 H2S 的替代物——手性四氢噻吩的合成

  摘要：

  报道了通过硫代磷酸和相关化合物方便地制备高对映纯度的手性四氢噻吩 (THT)。我们认为这些是使用 H(2)S（一种剧毒气体）的更安全替代品。每个THTs都来源于一个共同的中间体，从而大大提高了合成的灵活性。关键的转化是碱基促进的、分子内的、碳-硫键形成事件。这些反应是高度立体定向的，因为它们通过双 S(N)2 置换机制进行操作。该方法适用于广泛的官能团和杂环。四氢噻吩基序很重要，因为它存在于许多生物活性天然产物中。它们还被用于促进各种不对称转化，包括氢化、环氧化、

  DOI：

  10.1021/ja210758n

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution of the Hydroxyl Group in Stereogenic Alcohols with Chirality Transfer
  作者：Anon Bunrit、Christian Dahlstrand、Sandra K. Olsson、Pemikar Srifa、Genping Huang、Andreas Orthaber、Per J. R. Sjöberg、Srijit Biswas、Fahmi Himo、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/jacs.5b02013

  日期：2015.4.15

  intramolecular substitution reaction. In this mechanism, the acidic proton of the phosphinic acid protonates the hydroxyl group, enhancing the leaving group ability. Simultaneously, the oxo group of phosphinic acid operates as a base abstracting the nucleophilic proton and thus enhancing the nucleophilicity. This reaction will open up new atom efficient techniques that enable alcohols to be used as

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。