benzyl 4-[2-[[3,6-bis[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate | 1632161-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[2-[[3,6-bis[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1632161-68-2
• 化学式: C₇₄H₉₉N₁₃O₁₉
• 分子量: 1474.68
• InChiKey: FATZPNPVDNQDQJ-YQOHNZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[2-[[3,6-bis[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-6-[4-[7-[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-3-[(2-piperazin-1-ylacetyl)amino]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[[(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)amino]carbamoyl]-5-aminopentyl]carbamate 、 4-[[6-[[2-(4-benzyloxycarbonylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到benzyl 4-[2-[[3,6-bis[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c

文献信息

• Introduction of polar groups on the naphthalene scaffold of molecular tongs inhibiting wild-type and mutated HIV-1 protease dimerization
  作者：R. Fanelli、A. S. Ressurreição、L. Dufau、J.-L. Soulier、A. Vidu、N. Tonali、G. Bernadat、M. Reboud-Ravaux、S. Ongeri

  DOI：10.1039/c4md00032c

  日期：——

  A new series of naphthalene-based molecular tongs containing polar groups at the 3-position of the naphthalene scaffold was synthesized and its anti-dimerization activity was evaluated against HIV-1 protease. The polar groups were introduced mainly via metal-catalysed cross coupling reactions such as the Buchwald–Hartwig amination, the Sonogashira reaction and the Beller cyanation. Kinetic analyses

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。