2-methyl-4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)but-3-yn-2-ol | 1276690-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-yl)but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-(7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1276690-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: SWQSWYVWWCSRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-methyl-4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C–C (alkynylation) vs C–O (ether) bond formation under Pd/C–Cu catalysis: synthesis and pharmacological evaluation of 4-alkynylthieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  Pd/C–CuI–PPh3催化系统促进了4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶与末端炔烃在甲醇中高选择性地形成C-C键，而不生成任何由氯化合物与甲醇之间的C-O键形成产生的显着副产物。通过4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶的炔基化制备了多种新型4-炔基噻吩[2,3-d]嘧啶，收率为良好至优异。一些合成的化合物在体外进行了细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.44

文献信息

• C–C (alkynylation) vs C–O (ether) bond formation under Pd/C–Cu catalysis: synthesis and pharmacological evaluation of 4-alkynylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Dhilli Rao Gorja、K Shiva Kumar、K Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.7.44

  日期：——

  The Pd/C–CuI–PPh₃ catalytic system facilitated C–C bond formation between 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidines and terminal alkynes in methanol with high selectivity without generating any significant side products arising from C–O bond formation between the chloro compounds and methanol. A variety of novel 4-alkynylthieno[2,3- d]pyrimidines were prepared via alkynylation of 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidines in good to excellent yields. Some of the compounds synthesized were tested for cytotoxic activity in vitro.

  Pd/C–CuI–PPh3催化系统促进了4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶与末端炔烃在甲醇中高选择性地形成C-C键，而不生成任何由氯化合物与甲醇之间的C-O键形成产生的显着副产物。通过4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶的炔基化制备了多种新型4-炔基噻吩[2,3-d]嘧啶，收率为良好至优异。一些合成的化合物在体外进行了细胞毒性活性测试。