ethyl (2E,4R)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienoate | 1170693-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 1170693-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QKBGRBZXTBGWMK-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,4R)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions: the stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides

  摘要：

  A one-pot, tandem process has been developed for the efficient synthesis Of functionalised carbocyclic amides. A substituted cyclopentenyl trichloroacetamide was synthesised Using a tandem thermal aza-Claisen rearrangement and RCM process, while an analogous cyclohexenyl trichloroacetamide was generated with high diastereoselectivity using a tandem MOM-ether directed metal-catalysed aza-Claisen rearrangement and RCM process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.032
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-enal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以146 mg的产率得到ethyl (2E,4R)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions: the stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides

  摘要：

  A one-pot, tandem process has been developed for the efficient synthesis Of functionalised carbocyclic amides. A substituted cyclopentenyl trichloroacetamide was synthesised Using a tandem thermal aza-Claisen rearrangement and RCM process, while an analogous cyclohexenyl trichloroacetamide was generated with high diastereoselectivity using a tandem MOM-ether directed metal-catalysed aza-Claisen rearrangement and RCM process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.032