4-methyl-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid methyl ester | 14194-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-cyclohepta-1,3,5-triencarbonsaeure-methylester；Methyl 4-methylcyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate；methyl 4-methylcyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 14194-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KPPMMXIXCJXEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloheptatrienecarboxylic acids studied by nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01262a087
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 甲苯 生成 4-methyl-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶极子和卡宾的反应的催化控制；通过扩展布赫纳反应，从芳族化合物轻松高效地合成环庚烯

  摘要：

  由强羧酸[特别是三氟乙酸铑（II）铑]制成的新型高效催化剂，由芳烃和重氮酯制备取代的环庚三烯羧酸盐，与经典的布赫纳方法相反，这些铑催化剂特别导致了1-异构体（3），避免其随后的质子转化为共轭异构体。

  DOI：

  10.1039/c39800000765

文献信息

• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions. XVI. Relative selectivity of carbomethoxycarbene and carbomethoxynitrene in cycloadditions with toluene and tert-butylbenzene
  作者：John E. Baldwin、Roger Alton Smith

  DOI：10.1021/jo01286a049

  日期：1967.11
• Maier, Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 446
  作者：Maier

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic control of reactions of dipoles and carbenes; an easy and efficient synthesis of cycloheptatrienes from aromatic compounds by an extension of Buchner's reaction
  作者：André J. Anciaux、Albert Demonceau、André J. Hubert、Alfred F. Noels、Nicole Petiniot、Philippe Teyssié

  DOI：10.1039/c39800000765

  日期：——

  salts from strong carboxylic acids [particularly rhodium(II) trifluoroacetate] are novel and highly efficient catalysts for the preparation of substituted cycloheptatriene carboxylates from aromatic hydrocarbons and diazo-esters, and in contrast with the classical Buchner procedures these rhodium catalysts lead specifically to the 1-isomer (3), avoiding its subsequent prototropic conversion into conjugated

  由强羧酸[特别是三氟乙酸铑（II）铑]制成的新型高效催化剂，由芳烃和重氮酯制备取代的环庚三烯羧酸盐，与经典的布赫纳方法相反，这些铑催化剂特别导致了1-异构体（3），避免其随后的质子转化为共轭异构体。
• Substituted cycloheptatrienecarboxylic acids studied by nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Stephen Hanessian、Guenther Schuetze

  DOI：10.1021/jo01262a087

  日期：1969.10