3-(ethylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propanal | 1258408-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(ethylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 1258408-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: QBNZSWXJESTENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propanal 、 苯乙炔 在 [R,R-RhMe-Duphos] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-5-ethylthio-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-1-en-3-one 、 (S,E)-5-ethylthio-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(ethylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed sulfa-Michael addition of enals
  作者：Zi-Song Cong、Yang-Guo Li、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c7cc07269d

  日期：——

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfa-Michael addition (SMA) between enals and thiols has been developed. Under the catalysis of 10 mol% stable free carbene IPr and with 20 mol% hexafluoroisopropanol (HFIP) as an additive, enals react with a variety of thiols to afford the SMA adducts in 54–98% yields. In this process, the free carbene preferentially interacts with thiols through

  已经开发了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化的烯醛和硫醇之间的磺胺-迈克尔加成（SMA）。在10摩尔％稳定的游离卡宾IPr的催化下，并以20摩尔％的六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂，使烯醛与各种硫醇反应，以54-98％的产率提供SMA加合物。在此过程中，游离卡宾通过氢键优先与硫醇相互作用，并且未观察到NHC催化的扩展Umpolung转化。