1-[3-(4-isopropylphenoxy)propyl]piperidine | 462115-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-isopropylphenoxy)propyl]piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Propan-2-ylphenoxy)propyl]piperidine
• CAS: 462115-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: NVWGJFUCHGVOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-isopropylphenoxy)propyl]piperidine 、 草酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-(4-isopropylphenoxy)propyl)piperidine hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  双靶向配体——具有单胺氧化酶 B 抑制活性的组胺 H3 受体配体——体外和体内评估

  摘要：

  当纹状体中的多巴胺 (DA) 浓度下降到 20% 左右时，就会出现帕金森病 (PD) 的临床症状。对组胺 H 3受体 (H 3 R) 和 MAO B的同时抑制作用可增加大脑中的 DA 水平。设计了一系列化合物并在体外测试了人类 H 3 R ( h H 3 R) 亲和力和对人类 MAO B (hMAO B) 的抑制活性。结果显示化合物对两个生物靶标具有不同的活性。大多数化合物对h H 3 R ( K i > 500 nM) 的亲和力很差，但对 hMAO B (IC 50< 50 纳米）。经过进一步的体外测试（MAO B 抑制的方式、PAMPA 测定中的渗透性、对人星形胶质细胞系的细胞毒性），最有希望的双作用配体 1-(3-(4-(叔丁基)苯氧基)丙基) -2-甲基吡咯烷 ( 13 : h H 3 R: K i = 25 nM; hMAO B IC 50 = 4 nM) 被选择用于体内评估。化合物13在大鼠中的研究，剂量为

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102187
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[3-(4-isopropylphenoxy)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  双靶向配体——具有单胺氧化酶 B 抑制活性的组胺 H3 受体配体——体外和体内评估

  摘要：

  当纹状体中的多巴胺 (DA) 浓度下降到 20% 左右时，就会出现帕金森病 (PD) 的临床症状。对组胺 H 3受体 (H 3 R) 和 MAO B的同时抑制作用可增加大脑中的 DA 水平。设计了一系列化合物并在体外测试了人类 H 3 R ( h H 3 R) 亲和力和对人类 MAO B (hMAO B) 的抑制活性。结果显示化合物对两个生物靶标具有不同的活性。大多数化合物对h H 3 R ( K i > 500 nM) 的亲和力很差，但对 hMAO B (IC 50< 50 纳米）。经过进一步的体外测试（MAO B 抑制的方式、PAMPA 测定中的渗透性、对人星形胶质细胞系的细胞毒性），最有希望的双作用配体 1-(3-(4-(叔丁基)苯氧基)丙基) -2-甲基吡咯烷 ( 13 : h H 3 R: K i = 25 nM; hMAO B IC 50 = 4 nM) 被选择用于体内评估。化合物13在大鼠中的研究，剂量为

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102187

文献信息

• COMBINATION OF MODAFINIL AND AN ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST OF THE H3 RECEPTOR
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20090312367A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to a combination of modafinil and at least one histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist, which can be used in particular for the treatment of narcolepsy-cataplexy and more generally for disorders of sleep, wakefulness and vigilance.

  本发明涉及调节药物莫达非尼和至少一种组胺H3受体拮抗剂或反向激动剂的组合，特别适用于治疗嗜睡症-猝倒症，更广泛地适用于睡眠、清醒和警觉障碍的治疗。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040220225A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Use of a compound of formula (A), wherein: 1 W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用式(A)的化合物，其中：1W是一个残基，当附加在咪唑环的4(5)位时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可以相同也可以不同，分别独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们所连接的氮原子一起，表示饱和的含氮环(i)、非芳香性不饱和含氮环(ii)、吗啡环或N-取代哌嗪环，用于制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3- receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20060247223A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残留物，当附加到咪唑环的4（5）位时，赋予组织胺H3受体的拮抗和/或激动活性； R1和R2可以相同也可以不同，并且独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们附着的氮原子一起，表示饱和的含氮环（i）如定义，非芳香性不饱和含氮环（ii）如定义，吗啉基或N-取代的哌嗪基，如定义，用于制备作为组织胺H3受体的拮抗剂和/或激动剂的药物。
• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SCHWARTZ Jean-Charles

  公开号：US20110281844A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残基，当连接到咪唑环的4（5）位置时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可能相同也可能不同，且分别独立地代表较低的烷基或环烷基，或者与它们连接的氮原子一起，代表饱和的含氮环（i），如所定义，非芳香性不饱和含氮环（ii），如所定义，吗啡啶基团，或所定义的N-取代哌嗪基团，以制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H-3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1428820A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  The present invention provides new non-imidazole alkylamine derivatives, and their use for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H3-receptors of histamine.

  本发明提供了新的非咪唑烷基胺衍生物，以及它们在制备用作组胺 H3 受体拮抗剂和/或激动剂的药物中的用途。