(R)-furan-2-yl(4-(2-hydroxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-furan-2-yl(4-(2-hydroxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: furan-2-yl-[4-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: PGDAWSGTHJOFPF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 1-(2-糠酰)哌嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₆H₄₁FeN₂O₂PS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以94 %的产率得到(R)-furan-2-yl(4-(2-hydroxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化一锅法合成手性 1-芳基-2-氨基乙醇

  摘要：

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.202300367

文献信息

• 一种β-氨基醇类化合物的不对称合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116102524A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种β‑氨基醇类化合物的不对称合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将金属铱络合物和手性氮磷三齿配体在溶剂A中混合反应制备手性铱催化剂；(2)将α‑溴代酮、仲胺类化合物和碱C在溶剂B中，并在步骤(1)中制得的手性铱催化剂催化作用下进行不对称加氢反应，反应结束后分离可获得手性β‑氨基醇。本发明涉及的手性配体L合成简便，成本低，性质稳定，具有实用价值；并且本发明底物适用性广泛，目标产物收率和对映选择性高，避免了现有技术中α‑氨基酮的分离与纯化，从而简化操作步骤，提高反应效率。
• One‐Pot Synthesis of Chiral 1‐Aryl‐2‐Aminoethanols via Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lei Zhang、Liming Cao、Maolin Sun、Chaoming Liang、Lei Yang、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.202300367

  日期：——

  The one-pot protocol involving the in situ generation of α-amino ketones via the nucleophilic substitution of α-bromoketones with amines and the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone intermediates was developed for the asymmetric synthesis of a diverse array of chiral β-amino alcohols with excellent results.

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。