Fmoc-D-Tyr(tBu)-OSu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Tyr(tBu)-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 556.615
• InChiKey: FFYIKTNTHOGOIE-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(methylamino)pentanoate 、 Fmoc-D-Tyr(tBu)-OSu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到benzyl (R)-2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-N-methylpropanamido)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F] 氟乙基三唑基单环菌素衍生物作为趋化因子受体 CXCR4 的成像探针

  摘要：

  由于其在促进炎症、细胞迁移和肿瘤发生方面的作用，确定趋化因子受体 CXCR4 的表达在多种疾病中具有重要意义。[68Ga]Pentixafor 是一种很有前景的配体，可用于在多种肿瘤类型中对 CXCR4 表达进行成像，但其效用受到 68Ga 物理特性的限制。我们筛选了超过 200 种 AMD-3465 含氟结构衍生物的库，以确定通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 CXCR4 表达进行体内成像的有希望的候选者。含有氟乙基三唑的化合物始终获得更高的对接分数。其中六个得分较高的化合物通过点击化学进行放射性标记，并在 PC3-CXCR4 细胞和带有双侧 PC3-WT 和 PC3-CXCR4 异种移植肿瘤的 BALB/c 小鼠中进行评估。配体的表观CXCR4亲和力相对较低，但肿瘤摄取是 CXCR4 特异性的。[18F]RPS-534 (7.2 ± 0.3 %ID/g) 和 [18F]RPS-547

  DOI：

  10.3390/molecules24081612