3,3'-difluorobenzaldazine | 15332-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-difluorobenzaldazine
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(3-fluorobenzylidene)hydrazine；(E)-1-(3-fluorophenyl)-N-[(E)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 15332-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: YYMCVDNIIFNDJK-BEQMOXJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~12 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S60

制备方法与用途

生物活性

3,3'-二氟苯并咪唑（DFB）是一种选择性 mGluR5 正变构调节剂。它能增强 mGlu5 激动剂 (如谷氨酸、 quisqualate 和 3,5-二羟基苯乙酮) 的作用，增效比为 3-6 倍，EC50 在 2 到 5 μM 范围内。

体外研究

在该实验中，3,3'-二氟苯并咪唑 (DFB) 对人类 mGluR5 CHO 细胞对 300 nM 谷氨酸的反应表现出浓度依赖性的增强作用。当谷氨酸浓度为 300 nM 时的最大增效比约为 3.1 倍，EC50 值为 2.6 μM。DFB 对人类和大鼠 mGluR5 CHO 细胞对谷氨酸、 quisqualate 和 DHPG 的反应表现出相似的增强作用，并具有相近的效力。

体内研究

3,3'-二氟苯并咪唑 (40-100 nmol；腹腔注射) 能减轻可卡因诱导的运动过度活跃、运动协调障碍和认知功能受损。实验结果显示：

• 动物模型：8-9 周龄 NMRI 和 ICR 小鼠（33-40 g）
• 剂量：40-100 nmol（约 9.7-24.4 μg）
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：减轻了可卡因诱导的运动过度活跃、运动协调障碍和认知功能受损。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-difluorobenzaldazine 、 巯基乙酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VIGORITA, M. G.;PREVITERA, T.;BASILE, M.;FENECH, G.;COSTA, DE, PASQUALE, +, FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 12, 1008-1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₂₂ClN₄O₂RuS⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3,3'-difluorobenzaldazine
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下由醇和肼直接合成叠氮化合物的非辛型Arene Ru（II）催化剂

  摘要：

  我们报告了串联方法从芳烃硫脲配体的合成芳烃Ru（II）配合物催化的醇和水合肼合成对称的嗪。值得注意的是，评价了六元和四元N，S-螯合钌配合物的催化效率。催化反应对对称的嗪具有完全的选择性。与以前的报道形成鲜明对比的是，使用0.5 mol％的催化剂负载量，以高到高的产率合成了各种不同的杂志。值得注意的是，催化反应在有氧和温和的反应条件下进行，只有水作为副产物释放。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00367

文献信息

• Partial mGluR5 antagonists for treatment of anxiety and CNS disorders
  申请人：Conn Jeffrey P.

  公开号：US20070208028A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Provided is a method of treating conditions and disorders for which full mGluR5 antagonists are potentially effective, such as, e.g., anxiety, epilepsy, schizophrenia and other psychotic disorders, Parkinson's disease, addictive disorders, and the like in a subject in need of such treatment, comprising administration to such subject of a therapeutically effective amount of a partial, non-competitive mGluR5 antagonist compound of the invention. Specific examples of partial MgluR5 antagonists provided include those compounds having the formula: wherein: Z is, independently N or —CH—, provided that one, and only one Z is N; R is halogen (e.g., Br, F and the like), alkyl (e.g., methyl), alkenyl (e.g., CH═CH2, aryl (e.g., phenyl), heterocyclic (e.g., thiophenyl).

  提供了一种治疗全mGluR5拮抗剂可能有效的疾病和疾病的方法，例如焦虑、癫痫、精神分裂症和其他精神障碍、帕金森病、成瘾性疾病等，适用于需要此类治疗的患者，包括向该患者施用本发明的部分、非竞争性mGluR5拮抗剂化合物的治疗有效量。所提供的部分MgluR5拮抗剂的具体例子包括具有以下式子的化合物：其中：Z独立地为N或—CH—，但仅有一个Z为N；R为卤素（例如Br、F等）、烷基（例如甲基）、烯基（例如CH═CH2）、芳基（例如苯基）、杂环（例如噻吩基）。
• FLAVOR COMPOSITIONS AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229610B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• METHOD AND COMPOSITION FOR CRYSTALLIZING A FAMILY C GPCR
  申请人：Kobilka Brian

  公开号：US20120219992A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Certain embodiments provide a method for crystallizing a GPCR. The method may employ a fusion protein comprising, from N-terminus to C-terminus: a) a first portion of a family C G-protein coupled receptor (GPCR), wherein the first portion comprises the TM1, TM2 and TM3, regions of the GPCR; b) a stable, folded protein insertion; and c) a second portion of the GPCR, wherein the second portion comprises the TM4, TM5 TM6 and TM7 regions of the GPCR.
• METHODS OF TREATING ELEVATIONS IN MTOR SIGNALING
  申请人：Bear Mark F.

  公开号：US20120264784A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Subjects having elevated signaling of a mammalian target of rapamycin (mTOR) are treated with compositions that include at least one compound that activates a Group 1 mGluR. In an embodiment, the subject has tuberous sclerosis complex (TSC). In an embodiment, the compound is a Group 1 mGluR agonist. In another embodiment, the compound is a Group 1 mGluR positive allosteric modulator.
• METHOD AND COMPOSITION FOR CRYSTALLIZING A GPCR
  申请人：ConfometRx, Inc.

  公开号：US20140162341A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Certain embodiments provide a method for crystallizing a GPCR. The method may employ a fusion protein comprising, from N-terminus to C-terminus: a) a first portion of a family C G-protein coupled receptor (GPCR), wherein the first portion comprises the TM1, TM2 and TM3, regions of the GPCR; b) a stable, folded protein insertion; and c) a second portion of the GPCR, wherein the second portion comprises the TM4, TM5 TM6 and TM7 regions of the GPCR.