1,5-bis(trimethylsilyl)-3-(13)C-penta-1,4-yne-3-p-tosyl hydrazone | 156370-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(trimethylsilyl)-3-(13)C-penta-1,4-yne-3-p-tosyl hydrazone
• 英文别名: N-[1,5-bis(trimethylsilyl)(313C)penta-1,4-diyn-3-ylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 156370-66-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂SSi₂
• 分子量: 391.643
• InChiKey: HZGLBIAFBLFFCK-CAAGJAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)-3-(13)C-penta-1,4-yne-3-p-tosyl hydrazone 在 水 、 六氟化硫 作用下， 60.0~80.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中线性 C5 的原子扰乱：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  自由基阴离子[CC 1 3 CCC] - 。，具有已知的键连接性，已在 VG ZAB 2HF 质谱仪的离子源中通过 (CH3) 3 Si-C≡C 1 3 C(=NNH-甲苯磺酰基)-C≡C-Si(CH3) 3 Si-C≡C 1 3 C(=NNH-tosyl)-C≡C-Si(CH3) 的反应合成3) 3 与 HO - 随后是 F - (来自 SF 6 )。[CC 1 3 CCC] - 的碰撞诱导质谱。仅显示一个碎片：1 2 C 的唯一损失。CCSD(T)/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G-(d) 理论水平的计算研究表明，该实验观察意味着 [CC 1 3 CCC] - 。在碰撞激活条件下不重排。电荷反转 [ - CR + ，自由基阴离子同步电荷剥离（通过垂直弗兰克-康登过程）到自由基阳离子]，和中和/再电离 [ - NR + ，自由基阴离子逐步垂直氧化成中性, [CC 1 3 CCC]

  DOI：

  10.1021/jp013060f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)(313C)penta-1,4-diyn-3-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-bis(trimethylsilyl)-3-(13)C-penta-1,4-yne-3-p-tosyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Diethynylmethanobuckminsterfullerene, a Building Block for Macrocyclic and Polymeric Carbon Allotropes

  摘要：

  Diethynylmethanobuckminsterfullerene (1a and C-13-labeled 1b) has been prepared by reaction of the lithium salt of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one (p-toluenesulfonyl)hydrazone (5a/b) with C-60 followed by desilylation and characterized by NMR, IR, UV-vis, and CI-TQMS spectroscopies.

  DOI：

  10.1021/jo00090a006

文献信息

• Synthesis and Characterization of Diethynylmethanobuckminsterfullerene, a Building Block for Macrocyclic and Polymeric Carbon Allotropes
  作者：Yi-Zhong An、Yves Rubin、Christophe Schaller、Stephen W. McElvany

  DOI：10.1021/jo00090a006

  日期：1994.6

  Diethynylmethanobuckminsterfullerene (1a and C-13-labeled 1b) has been prepared by reaction of the lithium salt of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one (p-toluenesulfonyl)hydrazone (5a/b) with C-60 followed by desilylation and characterized by NMR, IR, UV-vis, and CI-TQMS spectroscopies.
• Atom Scrambling of Linear C₅ in the Gas Phase:  a Joint Experimental and Theoretical Study
  作者：Suresh Dua、John H. Bowie

  DOI：10.1021/jp013060f

  日期：2002.2.1

  the radical anion (by a vertical Franck-Condon process) to the radical cation], and the neutralization/reionization [ - NR + , stepwise vertical oxidation of the radical anion to the neutral, then of the neutral to the radical cation] spectra of [CC 1 3 CCC] - . show partial and complete atom scrambling, respectively. Under the experimental conditions used, the neutral has a lifetime of 10 - 6 s before

  自由基阴离子[CC 1 3 CCC] - 。，具有已知的键连接性，已在 VG ZAB 2HF 质谱仪的离子源中通过 (CH3) 3 Si-C≡C 1 3 C(=NNH-甲苯磺酰基)-C≡C-Si(CH3) 3 Si-C≡C 1 3 C(=NNH-tosyl)-C≡C-Si(CH3) 的反应合成3) 3 与 HO - 随后是 F - (来自 SF 6 )。[CC 1 3 CCC] - 的碰撞诱导质谱。仅显示一个碎片：1 2 C 的唯一损失。CCSD(T)/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G-(d) 理论水平的计算研究表明，该实验观察意味着 [CC 1 3 CCC] - 。在碰撞激活条件下不重排。电荷反转 [ - CR + ，自由基阴离子同步电荷剥离（通过垂直弗兰克-康登过程）到自由基阳离子]，和中和/再电离 [ - NR + ，自由基阴离子逐步垂直氧化成中性, [CC 1 3 CCC]