9β,10β-methylene-11β,17β-oxido-13α-methyl-4-gonen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9β,10β-methylene-11β,17β-oxido-13α-methyl-4-gonen-3-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,12S,13S,16S,17R)-17-methyl-19-oxahexacyclo[14.2.1.02,4.02,12.04,9.013,17]nonadec-8-en-7-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: LMQZBDDQUYICOM-DKOPPJPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10β-cyano-3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-9(11)-estrene-5α,17β-diol 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 4-溴苯酚 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9β,10β-methylene-11β,17β-oxido-13α-methyl-4-gonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Assignment of Configuration by Mitsonobu Reaction in the 13α-Methylgonane Series

  摘要：

  17-Ketosteroids in the 13alpha-methyl-gon-9(11)-ene series almost exclusively undergo nucleophilic attack from the alpha-face. Intramolecular capture of a cyclopropyl carbinyl cation, generated under Mitsunobu conditions unequivocally confirms the stereochemical course.

  DOI：

  10.1080/00397919308013290

文献信息

• Assignment of Configuration by Mitsonobu Reaction in the 13α-Methylgonane Series
  作者：G. Neef、A. Seeger、H. Vierhufe

  DOI：10.1080/00397919308013290

  日期：1993.4

  17-Ketosteroids in the 13alpha-methyl-gon-9(11)-ene series almost exclusively undergo nucleophilic attack from the alpha-face. Intramolecular capture of a cyclopropyl carbinyl cation, generated under Mitsunobu conditions unequivocally confirms the stereochemical course.