((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-bromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 160860-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-bromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 160860-78-6
• 化学式: C₄₄H₄₇BrO₅Si
• 分子量: 763.844
• InChiKey: IOOCLJPNHPVACR-MLZMJKLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-bromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-bromo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a008

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Richard H. Schlessinger、Carl P. Bergstrom

  DOI：10.1021/jo00106a008

  日期：1995.1