(1S,2S,4S)-6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 160860-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3E,4S)-6-bromo-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-[(2S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 160860-71-9
• 化学式: C₃₅H₄₄BrNO₇Si
• 分子量: 698.726
• InChiKey: IQNGPZAMXXLHQP-MPRFPXOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Bromo-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a008
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-5H-furan-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S,4S)-6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a008

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Richard H. Schlessinger、Carl P. Bergstrom

  DOI：10.1021/jo00106a008

  日期：1995.1