Cupric acetylcysteine | 331283-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cupric acetylcysteine
• 英文别名: copper;(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 331283-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₆CuN₂O₆S₂
• 分子量: 387.925
• InChiKey: LDTUUSLTAZVMIN-SCGRZTRASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 copper(II) acetate monohydrate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Cupric acetylcysteine
  参考文献：
  名称：

  六种含选定硫醇的 Cu(II) 配合物的机械化学合成、其物理化学表征和与 DNA 的相互作用

  摘要：

  半胱氨酸和组氨酸 (His 2 Cys) 已被确定为 1 型铜蛋白活性位点的配体之一，Cu-S(Cys) 相互作用决定了它们独特的光谱特征。这项工作报告了模型 Cu(II)-硫醇盐的合成，它可以模拟 1 型位点。通过无溶剂机械化学方法合成了具有l-半胱氨酸、n-乙酰半胱氨酸、 l-谷胱甘肽、 l-青霉胺、巯基琥珀酸和dl-二硫苏糖醇的 Cu(II) -配合物。发现这些配合物属于 ML 2通过固态分析技术揭示的类型，包括 FT-IR (ATR) 光谱、拉曼光谱、电子吸收光谱（漫反射）、粉末 X 射线衍射和解吸电喷雾电离质谱。由于硫醇快速氧化为二硫化物以及 Cu(II) 还原为 Cu(I) 或 Cu(0)，这些化合物很难，在某些情况下不可能从溶液中分离出来。然而，在固态下，这些复合物被发现是高度稳定的，并表现出与 1 型位点相似的光谱特征。通过电泳研究了复合物与人血基因组DNA的相互作用，结果

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133436

文献信息

• [EN] N-ACETYL L-CYSTEINE CHELATES AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CHÉLATES DE N-ACÉTYLE L-CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：VIVA PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2014209412A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  A nutritional supplement for a human, the supplement having a chelate comprised of an N-acetyl-L-cysteine ligand bonded to a metal to form a chelate ring. A method for preparing a chelate comprised of N-acetyl-L-cysteine ligand and a metal having the steps of: dissolving an amount of N-acetyl-L-cysteine in an aqueous solution, adding a metal to the aqueous solution, stirring and heating the aqueous solution, and removing the solvent under reduced pressure. A method of treating a human for one or more of oxidative stress, cardiovascular disease, cerebrovascular disease, neurodegenerative diseases, Alzheimer's disease, ADHD, bipolar, schizophrenia, autism, dementia, and HIV in a human comprising administering an effective amount of a composition having N-acetyl-L-cysteine in a chelate formation with a metal. A compound having a chelate formulation with a metal being chelated by an N-acetyl-L-cysteine ligand.

  一种用于人类的营养补充剂，该补充剂具有一个螯合物，由N-乙酰-L-半胱氨酸配体与金属结合形成一个螯合环。一种制备由N-乙酰-L-半胱氨酸配体和金属组成的螯合物的方法包括以下步骤：在水溶液中溶解一定量的N-乙酰-L-半胱氨酸，向水溶液中加入金属，搅拌和加热水溶液，然后在减压下去除溶剂。一种治疗人类氧化应激、心血管疾病、脑血管疾病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、精神分裂症、自闭症、痴呆症和艾滋病等的方法，包括向人类施用含有N-乙酰-L-半胱氨酸与金属形成螯合物的有效量的组合物。一种具有金属与N-乙酰-L-半胱氨酸配体螯合的螯合制剂的化合物。
• Clinical applications for various thiol complexes and processes for their synthesis
  申请人：CHRONORX, LLC.

  公开号：US20020151533A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  This invention relates to the synthesis of certain complexes of cysteine, N-acetylcysteine, N-(2-mercaptopropionyl)glycine, and L-2-oxothiazolidine-4-carboxylate and to the nutritional use of these and other related individual or complexed thiol-contributing glutathione predecessors. Clinical uses for these molecules and complexes in the beneficial modification of various physiological conditions and functions associated with aging, chronic glaucoma, diabetes mellitus, insulin resistance, macular degeneration, neurodegenerative diseases and vasoconstriction are described in particular.

  本发明涉及半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸、N-(2-巯基丙酰)甘氨酸和L-2-氧噻唑啉-4-羧酸的某些络合物的合成，以及这些和其他相关的单独或复合硫醇贡献谷胱甘肽前体的营养用途。特别地，描述了这些分子和复合物在有益地改变与衰老、慢性青光眼、糖尿病、胰岛素抵抗、黄斑变性、神经退行性疾病和血管收缩等各种生理条件和功能相关的临床用途。
• Mechanochemical synthesis of six Cu(II) complexes with selected thiols, their physicochemical characterization and interaction with DNA
  作者：Syed G.T. Kazimi、Mohammad S. Iqbal、Christopher C. Mulligan、Maryam Baseer、Atta U. Rehman、Fatima Farooqi、Jonathan R. Person

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133436

  日期：2022.10

  Cysteine together with histidine (His2Cys) has been identified as one of the ligands in Type 1 copper protein active sites, and Cu-S(Cys) interaction determines their unique spectroscopic features. This work reports the synthesis of model Cu(II)-thiolates, which could mimic the Type 1 sites. The Cu(II)-complexes with l-cysteine, n-acetylcysteine, l-glutathione, l-penicillamine, mercaptosuccinic acid

  半胱氨酸和组氨酸 (His 2 Cys) 已被确定为 1 型铜蛋白活性位点的配体之一，Cu-S(Cys) 相互作用决定了它们独特的光谱特征。这项工作报告了模型 Cu(II)-硫醇盐的合成，它可以模拟 1 型位点。通过无溶剂机械化学方法合成了具有l-半胱氨酸、n-乙酰半胱氨酸、 l-谷胱甘肽、 l-青霉胺、巯基琥珀酸和dl-二硫苏糖醇的 Cu(II) -配合物。发现这些配合物属于 ML 2通过固态分析技术揭示的类型，包括 FT-IR (ATR) 光谱、拉曼光谱、电子吸收光谱（漫反射）、粉末 X 射线衍射和解吸电喷雾电离质谱。由于硫醇快速氧化为二硫化物以及 Cu(II) 还原为 Cu(I) 或 Cu(0)，这些化合物很难，在某些情况下不可能从溶液中分离出来。然而，在固态下，这些复合物被发现是高度稳定的，并表现出与 1 型位点相似的光谱特征。通过电泳研究了复合物与人血基因组DNA的相互作用，结果
• Unit dosage forms for the treatment of herpes simplex
  申请人：——

  公开号：US20010031737A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The components of this invention are chosen because of their complementarity for the prevention or treatment of diseases caused by the herpes simplex virus. L-Lysine favorably increases the physiologic immunomodulation necessary for defense against this virus. Zinc improves and maintains a normal immune response. 2-Deoxy-2-D-glucose and heparin sodium alter the surface interaction between the herpes virus and the cell, preventing fusion and infectivity. N-Acetyl-L-cysteine increases glutathione levels thereby creating a thiol redox barrier to the virus at the cell membrane. Quercetin reduces intracellular replication of the herpes virus and viral infectivity. Ascorbate, in concert with copper and D-&agr;-tocopherol, provides an antioxidant defense against the herpes virus, which tends to lose latency during period of oxidative, free radical excess. Selenium and quercetin also participate in reducing various oxidative stresses. Together the components of this invention provide the potential for improved resistance to, improved recovery from, and a decreased frequency of recurrence of herpes simplex virus infection.

  之所以选择本发明的成分，是因为它们在预防或治疗由单纯疱疹病毒引起的疾病方面具有互补性。L -赖氨酸能有效提高防御这种病毒所需的生理性免疫调节。锌能改善和维持正常的免疫反应。2-Deoxy-2-D-glucose 和肝素钠能改变疱疹病毒与细胞之间的表面相互作用，防止融合和感染。N-乙酰-L-半胱氨酸能提高谷胱甘肽的含量，从而在细胞膜上形成一道阻挡病毒的硫醇氧化还原屏障。槲皮素能减少疱疹病毒在细胞内的复制，降低病毒的感染性。抗坏血酸与铜和 D-&agr;-生育酚共同为疱疹病毒提供抗氧化防御，因为疱疹病毒在氧化和自由基过剩期间往往会失去潜伏性。硒和槲皮素也参与减少各种氧化压力。本发明的这些成分合在一起，有可能提高对单纯疱疹病毒感染的抵抗力，改善恢复情况，并降低复发频率。
• Skin Darkening (Sunless Tanning) Compositions Based on Enhancement of Melanin Synthesis by Tyrosinase Promoters
  申请人：Gupta K Shyam

  公开号：US20050175556A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  This invention discloses skin darkening (sunless tanning) compositions based on enhancement of melanin synthesis by tyrosinase enzyme by providing essential substrates for tyrosinase as well as the essential elements to activate the active-site of tyrosinase enzyme. These compositions thus also act as promoters of tyrosinase enzyme.