西地那非 N-氧化物 | 1094598-75-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 西地那非 N-氧化物
• 中文别名: 西地那非N-氧化物；N-氧代西地那非；西地那非杂质B
• 英文名称: sildenafil N‐oxide
• 英文别名: 1-[[3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methyl-4-oxido-piperazine；Sildenafil N-oxide；5-[2-ethoxy-5-(4-methyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1094598-75-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₅S
• 分子量: 490.583
• InChiKey: JQGFLCMKCZPSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-198°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存、干燥环境

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西地那非 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到西地那非 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  SILDENAFIL N-OXIDE AS PRODRUG

  摘要：

  本发明实施例涉及公式(1A)的化合物或其药理学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明的其他实施例涉及含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法，以及用于制备含有该化合物的组合物的方法。本发明的另一实施例涉及该化合物的用途，以及含有该化合物的组合物，用于制造治疗勃起功能障碍或肺动脉高压的药物和药物组合物。

  公开号：

  US20090005395A1

文献信息

• Structure elucidation of phototransformation products of unapproved analogs of the erectile dysfunction drug sildenafil in artificial freshwater with UPLC-Q Exactive-MS
  作者：Jaume Aceña、Sandra Pérez、Piero Gardinali、José Luis Abad、Peter Eichhorn、Nubia Heuett、Damià Barceló

  DOI：10.1002/jms.3461

  日期：2014.12

  product ion spectra. Mass spectral analysis of deuterated H‐SDF, labeled on the N‐ethyl group, allowed to gain mechanistic insight into the fragmentation pathway of the substituted piperazine ring and to support the postulated photoproduct structures. The mass spectral fragmentation confirmed the stepwise destruction of the piperazine ring eventually producing a sulfonic acid derivative (C17H20N4O5S: 392

  在这项研究中，西得那非（SDF）的四种未经批准的类似物在人造淡水中在合成阳光下被光降解。选择高纯西地那非（H-SDF），羟基高纯-西地那非（HH-SDF），去甲新西地那非（NR-SDF）和硫代西地那非（T-SDF）是因为它们在天然草药产品中经常被检测为掺假品。使用UPLC-Orbitrap（Q Exactive）-MS，基于高分辨率（+）ESI产物离子谱，鉴定了H-SDF，HH-SDF和T-SDF共有的六种光产物以及九种不同分子量的独特转化产物。氘代H-SDF的质谱分析（标记在N-乙基上）允许对取代的哌嗪环的断裂路径进行机械分析，并支持假定的光产物结构。17 H 20 N 4 O 5 S：392.1151 Da）。相比之下，NR-SDF的光降解结构中没有哌嗪环，仅形成两个突出的光产物，这些产物是由磺酰胺的N，N-脱烷基化然后水解而产生的。目前的工作是对勃起功能障碍药物类似物的光降解的首次研究，并且是对环境样品中两种转化产物（m
• [EN] SILDENAFIL N-OXIDE AS PRODRUG<br/>[FR] N-OXYDE DE SILDÉNAFIL COMME PROMÉDICAMENT
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2009000798A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The invention concerns sildenafil N-oxide as prodrug, to pharmaceutical compositions containing this compound, to methods for preparing it, and methods for preparing compositions. The invention relates to 1-[[3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methyl-4-oxido-piperazine having formula (1A) and pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. The invention also relates to uses of the compound, and compositions containing it, particularly for the manufacture of medicaments useful in the treatment of affections or diseases effectively treatable - albeit with side effects - with sildenafil.
  [FR] L'invention porte sur le N-oxyde de sildénafil comme promédicament, sur des compositions pharmaceutiques contenant ce composé, sur ses procédés de préparation, et sur des procédés de préparation des compositions. L'invention porte sur la 1-[[3-(6,7-dihydro-1-méthyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-éthoxyphényl]sulfonyl]-4-méthyl-4-oxydo-pipérazine ayant la formule (1A) et sur ses sels, hydrates et solvates, pharmacologiquement acceptables. L'invention porte également sur des utilisations du composé, et sur des compositions le contenant, en particulier pour la fabrication de médicaments utiles dans le traitement d'affections ou de maladies apte à être traitées efficacement - bien qu'avec des effets secondaires - par le sildénafil.
• SILDENAFIL N-OXIDE AS PRODRUG
  申请人：Turski Lechoslaw A.

  公开号：US20090005395A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Embodiments of the present invention relate to a compound of formula (1 A ) or a pharmacologically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. Other embodiments of the present invention relate to a pharmaceutical composition containing this compound, to methods for preparing this compound, and to methods for preparing compositions containing this compound. Yet other embodiments of the invention relate to uses of this compound, and compositions containing it, for the manufacture of medicaments and pharmaceutical compositions for treating erectile dysfunction or pulmonary arterial hypertension.

  本发明实施例涉及公式(1A)的化合物或其药理学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明的其他实施例涉及含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法，以及用于制备含有该化合物的组合物的方法。本发明的另一实施例涉及该化合物的用途，以及含有该化合物的组合物，用于制造治疗勃起功能障碍或肺动脉高压的药物和药物组合物。