(S)-2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromonaphtho[3,2-b][1]benzothiol-11-yl)phenoxy]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₂H₂₁Br₃O₃S
• 分子量: 725.3
• InChiKey: IRZNVRUPXRGCLN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化钾 、 (S)-2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester 、 甲醇 在 水 、 乙醚 、 pet. ether 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the title compound as a white solid (0.54 g, 63%)的产率得到(S)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，--COR.sup.1，--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1，--CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1，或--SO.sub.2 R.sup.1; R.sup.1和R.sup.1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO.sub.2，O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫基，芳基硫基，吡啶硫基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，或--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b; R.sup.1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR.sup.2; R.sup.2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基，或--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3; R.sup.3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR.sup.4; R.sup.4为氢，1-6个碳原子的烷基，--CH(R.sup.5)W，--C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，5-噻唑烷-2,4-二酮，--CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，--COR.sup.6，PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2，或--SO.sub.2 R.sup.6; R.sup.5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH.sub.2（1H-咪唑-4-基），--CH.sub.2（3-1H-吲哚基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1,3-二氢-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2（3-吡啶基），或--CH.sub.2 CO.sub.2 H; W为--CO.sub.2 R.sup.6，--CONH.sub.2，--CONHOH，CN，--CONH（CH.sub.2）.sub.2 CN，5-四唑，--PO.sub.3（R.sup.6）.sub.2，--CH.sub.2 OH，或--CH.sub.2 Br，--CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8，R.sup.6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06110962A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenol 、 D-苯基乳酸甲酯 、 三苯基膦 在 氮气 、 silica gel 、 petroleum ether 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以to provide the title compound as a white solid (2.48 g, 94 %)的产率得到(S)-2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，--COR.sup.1，--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1，--CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1，或--SO.sub.2 R.sup.1; R.sup.1和R.sup.1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO.sub.2，O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫基，芳基硫基，吡啶硫基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，或--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b; R.sup.1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR.sup.2; R.sup.2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基，或--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3; R.sup.3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR.sup.4; R.sup.4为氢，1-6个碳原子的烷基，--CH(R.sup.5)W，--C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，5-噻唑烷-2,4-二酮，--CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，--COR.sup.6，PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2，或--SO.sub.2 R.sup.6; R.sup.5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH.sub.2（1H-咪唑-4-基），--CH.sub.2（3-1H-吲哚基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1,3-二氢-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2（3-吡啶基），或--CH.sub.2 CO.sub.2 H; W为--CO.sub.2 R.sup.6，--CONH.sub.2，--CONHOH，CN，--CONH（CH.sub.2）.sub.2 CN，5-四唑，--PO.sub.3（R.sup.6）.sub.2，--CH.sub.2 OH，或--CH.sub.2 Br，--CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8，R.sup.6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06110962A1