tert-butyl (3S)-3-[(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀ClFN₂O₃
• 分子量: 342.798
• InChiKey: QRCWAKJJXALNJD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2022087422A9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 (S)-1-Boc-吡咯烷-3-甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.56 mmol的产率得到tert-butyl (3S)-3-[(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2022087422A9

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020225230A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The application relates to amide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their uses, more particularly their uses in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection.

  该申请涉及酰胺衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们的用途，更具体地说，它们在治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染中的用途。
• Binding characteristics of pyrrole-scaffold hepatitis B virus capsid inhibitors and identification of novel potent compounds
  作者：Tanachote Ruengsatra、Arthitaya Meeprasert、Eakkaphon Rattanangkool、Sirikan Deesiri、Jakkrit Srisa、Udomsak Udomnilobol、Wilasinee Dunkoksung、Natthaya Chuaypen、Rattanaporn Kiatbumrung、Pisit Tangkijvanich、Sornkanok Vimolmangkang、Khanitha Pudhom、Thomayant Prueksaritanont

  DOI：10.1039/d3ra04720b

  日期：——

  facilitated by distinct hydrogen bond interactions of the pyrrole scaffold inhibitors with the residue 140 in chain B of the HBV core protein (L140B). Based on these findings, novel CAM-N compounds were designed to mimic the interaction with L140B residue while maximizing nonpolar interactions in the solvent-accessible region. Several 1H-pyrrole-2-carbonyl substituted pyrrolidine-based compounds with various

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 目前正在临床试验中作为 HBV 的潜在治疗方法进行评估。这项研究使用计算机模型来深入了解 HBV 核心蛋白与 CAM-Normal (CAM-N) 系列中的两种吡咯支架抑制剂 JNJ-6379 和 GLP-26 之间的结合特性。分子动力学模拟表明，吡咯抑制剂表现出与另一种 CAM-N NVR 3-778 类似的一般结合相互作用模式，其中疏水相互作用是主要驱动力。然而，与其更高的效力相一致，与 NVR 3-778 相比，吡咯抑制剂与溶剂可及区域中的关键残基表现出更强的非极性相互作用。吡咯支架抑制剂与 HBV 核心蛋白 (L140B) 链 B 中残基 140 的独特氢键相互作用促进了这一特征。基于这些发现，新型 CAM-N 化合物被设计来模拟与 L140B 残基的相互作用，同时最大化溶剂可及区域的非极性相互作用。合成并评估了几种具有各种疏水
• AMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR HBV-INDUCED DISEASES
  申请人：Janssen Sciences Ireland Unlimited Company

  公开号：US20200352925A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The application relates to amide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their uses, more particularly their uses in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection.