(4R,5S)-5-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZNVNYYURYXRQTJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (±)-syn-1-phenyl-1,2,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点拮抗剂的新型 1-苯基-吡咯并[1,2-b]异喹啉-3-酮衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物，并证明其可作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点的拮抗剂。这些新衍生物在体外保护PC12细胞免受NMDA诱导的损伤和细胞凋亡，其中化合物13b表现出优异的细胞神经保护效力，并表现出剂量依赖性预防作用。当用化合物13b预处理时，PC12细胞中由NMDA引起的细胞内Ca 2+流入增加被逆转。此外，化合物13b与 NMDA 受体甘氨酸结合位点之间的相互作用通过MST测定进行了验证。观察到化合物13b的立体化学不影响结合亲和力，这与神经保护结果一致。分子对接研究通过化合物 13b 与甘氨酸结合袋中关键氨基酸的 Pi 堆积、阳离子 Pi、H 键合和 Pi 电子相互作用证实了所观察到的活性。这些结果证实了 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物作为针对 NMDA 受体甘氨酸结合位点的神经保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115624
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-5-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点拮抗剂的新型 1-苯基-吡咯并[1,2-b]异喹啉-3-酮衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物，并证明其可作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点的拮抗剂。这些新衍生物在体外保护PC12细胞免受NMDA诱导的损伤和细胞凋亡，其中化合物13b表现出优异的细胞神经保护效力，并表现出剂量依赖性预防作用。当用化合物13b预处理时，PC12细胞中由NMDA引起的细胞内Ca 2+流入增加被逆转。此外，化合物13b与 NMDA 受体甘氨酸结合位点之间的相互作用通过MST测定进行了验证。观察到化合物13b的立体化学不影响结合亲和力，这与神经保护结果一致。分子对接研究通过化合物 13b 与甘氨酸结合袋中关键氨基酸的 Pi 堆积、阳离子 Pi、H 键合和 Pi 电子相互作用证实了所观察到的活性。这些结果证实了 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物作为针对 NMDA 受体甘氨酸结合位点的神经保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115624