4-{[(E)-5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylimino]-methyl}-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(E)-5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylimino]-methyl}-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)iminomethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: RXNYOUNWRDDFQI-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-氰基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-{[(E)-5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylimino]-methyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-甲基-5 - N-亚苄基氨基吡唑。通过NMR和从头算（6-31G *）MO计算研究的取代基效应和质子化位点

  摘要：

  1-苯基-3-甲基-5- Ñ -benzylideneaminopyrazole及其衍生物11的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑和芳族醛缩合而制备进行了研究由多核（1 H，13 C，14/15 N和17 O）磁共振波谱。这些席夫碱（SB）的偶氮甲碱碳的13 C NMR化学位移和自旋-自旋偶合常数1 J（C，H）与H的对位取代基的Hammett取代常数σp显着相关。芳基环结合到甲亚胺碳上。15的作业SBs在CDCl 3中的N NMR化学位移是基于对偶氮甲碱氮以及1 H，15 N HMBC实验观察到的2 J（N，H）。基于目前的1 H，13 C和15 N NMR数据，这些SB可以在三氟乙酸（TFA）中转化为单质子化和双质子化形式。从NMR数据推断出的质子化位点（第一个在吡唑环的未取代氮上，第二个在偶氮甲氮上）由HF / 6-31G *级别的从头算MO计算得到支持，并进行了完整的几何优化对于模型化合物1

  DOI：

  10.1039/p29960002383