(2R*,6S*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylpiperidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,6S*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,6S)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: KHAUJGIQMJDINW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,6S*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylpiperidine-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到(2R*,6S*)-1-tert-butyl 2-methyl 6-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶 3D 片段化学空间的探索：20 种甲基取代哌啶甲酸酯的区域和非对映异构体片段的合成和 3D 形状分析

  摘要：

  基于片段的药物发现现在被广泛用于制药行业的潜在客户开发。然而，片段筛选集合通常主要由平面二维分子组成。在此，我们报告了基于哌啶的 3D 片段构建块的合成——20 种甲基取代的哌啶甲酸酯的区域异构体和非对映异构体，使用简单和通用的合成方法。使用构象控制和统一的反应条件，将通过吡啶氢化获得的顺式-哌啶转化为它们的反式-非对映异构体。此外，非对映选择性锂化/俘获用于获得反式哌啶。从 20顺式衍生的虚拟片段库的分析- 和反式二取代哌啶表明它由具有适合分子特性的 3D 分子组成，可用于基于片段的药物发现程序。

  DOI：

  10.1039/d2md00239f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2R*,6S*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶 3D 片段化学空间的探索：20 种甲基取代哌啶甲酸酯的区域和非对映异构体片段的合成和 3D 形状分析

  摘要：

  基于片段的药物发现现在被广泛用于制药行业的潜在客户开发。然而，片段筛选集合通常主要由平面二维分子组成。在此，我们报告了基于哌啶的 3D 片段构建块的合成——20 种甲基取代的哌啶甲酸酯的区域异构体和非对映异构体，使用简单和通用的合成方法。使用构象控制和统一的反应条件，将通过吡啶氢化获得的顺式-哌啶转化为它们的反式-非对映异构体。此外，非对映选择性锂化/俘获用于获得反式哌啶。从 20顺式衍生的虚拟片段库的分析- 和反式二取代哌啶表明它由具有适合分子特性的 3D 分子组成，可用于基于片段的药物发现程序。

  DOI：

  10.1039/d2md00239f