(E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-ethylpyridin-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-ethylpyridin-1-ium
• 英文别名: 3-[2-(1-ethylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂
• 分子量: 249.335
• InChiKey: QOZUCKRESJUVAW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-ethylpyridin-1-ium 、 (2-(4-((((2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl)oxy)carbonyl)-2,6-dihydroxyphenoxy)acetic acid) 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以43%的产率得到4-((E)-2-(1-(2-(4-((((2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl)oxy)carbonyl)-2,6-dihydroxyphenoxy)acetyl)-1H-indol-3-yl)vinyl)-1-ethylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  基于醌氧化还原酶的茶叶提取物EGCG前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药的制备方法及其应用，本发明的醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药的制备方法，包括如下步骤： (1)化合物1的合成；(2)化合物2的合成；(3)化合物3的合成；(4)化合物4的合成，制得褐色固体醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药。本发明采用由茶叶中提取的EGCG进行位点修饰，得到对NQO1特异性响应的EGCG前药。该前药表现出显著的原位检测性质以及抗肿瘤活性，同时，由于该EGCG是由茶叶中提取而来，其毒副作用相对较低，并且水溶性更好，更加有利于人体组织的吸收及代谢。

  公开号：

  CN114195767A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-ethylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  基于醌氧化还原酶的茶叶提取物EGCG前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药的制备方法及其应用，本发明的醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药的制备方法，包括如下步骤： (1)化合物1的合成；(2)化合物2的合成；(3)化合物3的合成；(4)化合物4的合成，制得褐色固体醌氧化还原酶茶叶提取物EGCG前药。本发明采用由茶叶中提取的EGCG进行位点修饰，得到对NQO1特异性响应的EGCG前药。该前药表现出显著的原位检测性质以及抗肿瘤活性，同时，由于该EGCG是由茶叶中提取而来，其毒副作用相对较低，并且水溶性更好，更加有利于人体组织的吸收及代谢。

  公开号：

  CN114195767A

文献信息

• 原位检测醌氧化还原酶荧光探针的设计、合成及活性研究
  申请人：南京碳硅人工智能生物医药技术研究院有限公司

  公开号：CN114539214A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了原位检测醌氧化还原酶荧光探针的设计、合成及活性研究，其合成路线如下： aReagents and conditions：(a)3，3‑dimethylacrylic acid，CH3SO3H，70℃；(b)NBS，acetone，water，rt；(c)Iodoethane，acetonitrile，82℃；(d)Indole‑3‑carboxaldehyde，CH3OH，65℃；(e)Compound 2，DMAP，EDC.HCl，rt。