ethyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• mdl: MFCD03821245
• 分子量: 377.461
• InChiKey: FGJBAWRVRCPOEY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate 、 ethyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061